A história começa nos anos 70, quando o País vivia sob a ditadura militar. Muitos presos políticos foram transferidos para a Penitenciária da Ilha Grande, na costa do Rio de Janeiro. Assim como os políticos, assaltantes de bancos estavam submetidos à Lei de Segurança Nacional. Os dois grupos cumpriam pena na mesma galeria. Quase Dois Irmãos aborda o desenvolvimento dessa relação e também o conflito estabelecido por ela. Não por acaso foi ali e naquela época que nasceu o Comando Vermelho que, mais tarde, passaria a dominar o tráfico de drogas. A ligação é feita por meio de dois personagens, Miguel (um jovem intelectual de classe média, preso político na Ilha Grande e, hoje, um deputado federal) e Jorge (filho de um sambista que, de pequenos assaltos, transformou-se num dos líderes do CV). Amigos na infância e ainda filhos de amigos, Miguel (Caco Ciocler) e Jorge (Flavio Bauraqui) se reencontram na prisão, onde cada um representa o grupo ao qual pertence.
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